Indholdsfortegnelse
Forord 1
Historiske kontekst 2
Acetylsalicylsyres historie 2
Paracetamols historie 3
Analgetika 4
Fremgangsprocedure for produktion af acetylsalicylsyre 5
Reaktionsmekanisme 6
Mulig mekanisme for reaktionen 7
Vurdering af udbytte 10
Vurdering af udbytte ved afvejning og sammenligning 10
Vurdering af udbytte ved direkte og tilbage titrering 11
Direkte titrering 11
Tilbage titrering 12
Vurdering af udbytte ved smeltepunkts bestemmelse - acetylsalicylsyre 15
Andre mulige sidereaktioner 16
Bestemmelse af acetylsalicylsyre indholdet i treo 18
Fremgangsprocedure for produktion af paracetamol 20
Mulig mekaniske for reaktionen 22
Vurdering af udbytte 24
Vurdering af udbytte ved afvejning og sammenligning 24
Vurdering af udbytte ved smeltepunkts bestemmelse - paracetamol 24
Renhedsbestemmelse ved farvereaktion 25
Andre mulige sidereaktioner 27
Hydroxy-gruppen i phenol 29
OH-gruppen som den ortho-para dirigerende gruppe: 30
Paracetamol indholdet i en panodil 34
Bestemmelse af paracetamol i en panodil 38
Konklusion 40
Litteraturliste 41

Uddrag
Forord
Smertestillende medicin bliver brugt på daglig basis af rigtig mange mennesker verden over.

Svagtvirkende analgetika kan købes som håndkøbsmedicin på apoteker og i de fleste dagligvare butikker.

Jeg finder det yderst interessant at undersøge, hvordan nogle af disse smertestillende piller bliver produceret, da jeg selv er nødsaget til at indtage smertestillende medicin hver dag

hvorfor fremstilling af stofferne vil give et større overblik over, hvad man indtager. Ligeledes ønsker jeg at arbejde inden for dette felt i fremtiden.

I min opgave kommer jeg kort redegørende ind over den historiske kontekst samt virkning af svagtvirkende analgetika. Derefter vil der være udført forskellige forsøg, hvor der bl.a. fremstilles acetylsalicylsyre og paracetamol.

Renheden af disse fremstillede produkter vil blive bestemt og endvidere vil der også blive set på, om der i forbindelse med disse forsøg kan ske sidereaktioner. Slutteligt vil der blive bestemt indholdet af acetylsalicylsyre og paracetamol i allerede producerede piller.

Jeg har i opgaven anvendt relevante kilder, som har givet den bedste belysning over de forskelle delopgaver.

Under forsøgene har jeg haft et laboratorie på VUC VEST - Esbjerg til rådighed i en uge, hvor jeg først har fremstillet de ønskede stoffer og mens de stod til tørring har jeg bestemt indholdet i, i forvejen fremstillede piller.

Acetylsalicylsyres historie
Lige så længe vi kan spore tilbage i tiden, har mennesket prøvet at finde medikamenter, som kunne helbrede eller lindre sygdomme og smerter.

For mere end 2000 år siden anbefalede Hippocrates1, at man tyggede barken fra piletræet salix, fordi den havde den effekt, at den lindrede smerter og sænkede feberen.

Senere har man fundet ud af, at pilebarken indeholder stoffet salicin, der ved hydrolyse og oxidation bliver omdannet til salicylsyre2. Reaktion vist nedenfor:

Salicylsyre viste sig at have en bedre effekt som smertelindrende stof end salicin, men det viste sig også at stoffet havde slemme bivirkninger i form af irritation og destruktion af mavens slimhinder ved vedvarende brug.

Med kendskab til bivirkningerne blev den tyske kemiker Felix Hoffmann i slutningen af 1800-tallet derfor sat til at finde salicylsyrelignede forbindelser, som havde samme lindrende effekt som salicylsyre, men uden de ubehagelige bivirkninger.

En af de forbindelser som Hoffmann fremstillede var eddikesyreesteren af salicylsyre, 2- acetoxybenzoesyre, som fik trivialnavnet acetylsalicylsyre.

Acetylsalicylsyre kom på markedet i slutningen af 1800-tallet og det sælges i dag under flere forskellige præparatnavne som aspirin, treo og magnyl. Stoffet har, udover at være smertelindrende og febernedsættende, andre positive effekter.

Det har vist sig, at acetylsalicylsyre virker forebyggende på blodpropper og hjerteanfald, da stoffet hæmmer blodpladernes evne til at koagulere.

Da acetylsalicylsyre har en hæmmende effekt på koaguleringen i blodet skal man dog være meget forsigtig med indtag af stoffet, hvis man har en hæmatologisk sygdom.3

Paracetamols historie
På omtrent samme tid som acetylsalicylsyren blev opfundet fandt man et andet stof, som også virkede smertelindrende og febernedsættende.

Man var ved en fejl kommet til at give en feberramt patient med indvoldsorme stoffet acetanilid i stedet for naphthalen, som var den tids middel mod orm4.