Indledning
I dag lever vi i en verden, hvor smerte ikke kan tolereres, og derfor er det afgørende at have medicinske præparater til rådighed, der kan hjælpe med at lindre smerter. Det er vigtigt at stræbe efter at have den bedst mulige medicin tilgængelig med minimal eller ingen bivirkninger.
Lidokain er et lokalt bedøvende lægemiddel, der anvendes til smertelindring, f.eks. i forbindelse med myggestik. Historisk set er lidokain en afledning af kokain, der har kokainets bedøvende virkning, men er mindre giftigt. Dette illustrerer vigtigheden af at have fokus på effektive lægemidler og fortsat udvikle bedre produkter samt forske i nye lægemidler. Der kan være uudnyttede potentialer, der venter på at blive udforsket.
Jeg vil udføre en grundig gennemgang af lidokain som smertestillende middel. Dette inkluderer en dybere forståelse af substitutionsreaktionerne, især SN1 og SN2 reaktionerne, der anvendes i produktionen af lidokain, samt en særlig fokus på amiddannelsen.
Baggrunden for anvendelsen af de spektroskopiske metoder UV/Vis, IR og 1H-NMR er baseret på grundlæggende fysik, og jeg vil især undersøge 1H-NMR. Der findes et generelt samarbejde mellem fysik og kemi, hvor de fysiske metoder udnyttes til kemiske analyser.
I forsøget vil jeg syntetisere lidokain i laboratoriet og give en generel beskrivelse af sikkerhedsforanstaltninger, forklaring af synteseprocessen og analyse af de indsamlede data. Jeg vil afslutte med en konklusion, der summerer mine resultater og reflekterer over betydningen af denne undersøgelse.
Indholdsfortegnelse
Abstract 1
Indledning 1
Lidokain 1
Alifatisk nukleofil substitution 2
SN1-reaktionen 3
SN2-reaktionen 5
Hvornår SN1 og hvornår SN2? 7
substratets struktur 7
Stabilitet af carbeniumion 7
solvent 8
udgående gruppe 9
Nukleofilen 10
Amiddannelse 10
Spektroskopiske metoder 12
UV/vis 13
IR 14
1H-NMR 16
Eksperimentielle arbejde 20
Anvendte eksperimentielle metoder 20
Fremstilling af lidokain 20
Syntese trin 1 20
Syntese 2 21
Syntese trin 3 23
Sikkerhed og risici 23
Databehandling 26
Udbytte beregninger 26
Analyser 28
Smeltepunkt 28
TLC 29
IR- og 1H-NMR spektre 29
Konklusion 33
Litteraturliste 35
Bilag 37
Bilag 1 38
Bilag 2 41
Toluen - CAS-Nr: 108-88-3 41
2,6-dimethylanilin – CAS-Nr: 87-62-7 42
Pentan – CAS-Nr: 109-66-0 43
Saltsyre – CAS-Nr: 7647-01-0 44
K2CO3 (Dikaliumcarbonat) 45
Diethylamin 46
Ethylacetat (Løbevæske i TLC) 47
KOH 48
Heptan 48
Chloracetylchlorid 49
Optimer dit sprog - Læs vores guide og scor topkarakter
Uddrag
En nukleofil gruppe betegnes som en Lewis-base og har altid et frit elektronpar (:), som den kan donere, for eksempel som et lone pair. R-LG kaldes substratet, der består af mindst et carbonatom med enten en delvis eller positiv ladning samt en udgående gruppe (leaving group), der kan tage elektronparret fra bindingen til substratet med sig.
De negative ladninger er markeret med parenteser, da både den udgående gruppe og nukleofilen kan være neutrale. Reaktionsskemaet viser grundlæggende, at en nukleofil gruppe substituerer den udgående gruppe.
Med denne basale viden vil jeg nu uddybe de to typer alifatiske nukleofile substitutioner, kendt som SN1 og SN2. Desuden vil jeg undersøge dannelsen af amider i forbindelse med en acyl nukleofil substitution, da dette har særlig relevans i syntesen af lidokain.
Gennem denne uddybende analyse vil jeg opnå en dybere forståelse af mekanismerne bag disse reaktioner og deres betydning i forbindelse med fremstillingen af lidokain.
Skriv et svar